Γεννήθηκε στο Λονδίνο, μεγάλωσε στη Νέα Υόρκη και σπούδασε στο Χάρβαρντ.
Γόνος της ομώνυμης εφοπλιστικής οικογένειας, με καταγωγή από την Κάσο, πέρασε μεν τα βρεφικά χρόνια του στη Σύρο, αλλά δεν θέλησε να ακολουθήσει, τουλάχιστον μέχρι τα σαράντα του, τη γραμμή που αποτελούσε τον κανόνα για τις εφοπλιστικές οικογένειες του καιρού του. Προσπάθησε, αντίθετα, ήδη από την τελετή της σχολικής του αποφοίτησης, με μιαν ανατρεπτική ομιλία που εξέπληξε τους πάντες, να διεκδικήσει έναν ρόλο εντελώς διαφορετικό από αυτόν τον οποίο είχαν κατά νου οι γονείς, οι θείοι και τα αδέλφια του.
Εκείνο που επιδίωξε σε ολόκληρη τη ζωή του (και εντέλει πέτυχε) ο Ηλίας Κουλουκουντής ήταν να κερδίσει την ελευθερία του, χαράσσοντας μια πορεία που έμεινε μακριά από τις οικογενειακές νόρμες και την παράδοση του εφοπλισμού. Η πορεία αυτή, όπως αναφέρεται σε σχετικό αφιέρωμα του ΑΠΕ-ΜΠΕ, διαγράφεται σε δύο στάδια. Στο πρώτο στάδιο ο κεντρικός ήρωας και πρωτοπρόσωπος αφηγητής των «Απρόσιτων ακτών» θα κάνει ό,τι περνά από το χέρι του για να γίνει κάτι άλλο: θα διδάξει Αγγλικά στο πανεπιστήμιο, θα μάθει Ρωσικά, αλλά και θα ταξιδέψει στη Σοβιετική Ένωση, όπου θα συναντηθεί με τον αντιφρονούντα δημοσιογράφο, εκδότη και μυθιστοριογράφο Βίκτορ Νεκράσοβ προκειμένου να μεταφράσει ένα βιβλίο του. Θα γράψει επίσης δύο δικά του βιβλία: ένα για τις ελληνικές του ρίζες (“The Feasts of Memory”) κι ένα για το πώς φυγάδευσε επί δικτατορίας από την Αμοργό τον πολιτικό της Ένωσης Κέντρου Γεώργιο Μυλωνά, ο οποίος ήταν ο πατέρας της πρώτης γυναίκας του («Η συνομωσία της Αμοργού»).
Το άνοιγμα του επόμενου βιογραφικού κύκλου του Κουλουκουντή θα έρθει με τη γνωριμία στο Λονδίνο της Λούσι Πλατ, της δεύτερης γυναίκας του, που καταγόταν από τη νότια Αγγλία και επηρέασε καθοριστικά την προσωπικότητα και τις επιλογές του. Με ποιον ακριβώς, όμως, τρόπο βοήθησε η Λούσι τον Ηλία; Μα, πριν και πάνω απ’ όλα, με το να τονώσει την αυτοπεποίθησή του, που μέχρι τότε δεχόταν αλλεπάλληλα χτυπήματα από τον πατέρα του ο οποίος τον θεωρούσε εξαρχής το μαύρο πρόβατο της οικογένειας. Η Λούσι, ωστόσο, κατάφερε και κάτι επιπλέον, που όπως αποδείχθηκε ήταν το σημαντικότερο: να πείσει τον απόβλητο των Κουλουκουντήδων ότι είχε επιχειρηματικές ικανότητες, ότι μπορούσε να καταπιαστεί με τη ναυτιλία με τους δικούς του όρους, φτιάχνοντας μια καριέρα που θα ήταν το ίδιο επιτυχημένη με την καριέρα του πατέρα του και ταυτοχρόνως αλλιώτικη από αυτήν. Έτσι, αντί να παραγγέλνει και να πουλάει καράβια, αποφεύγοντας τις διακυμάνσεις των διεθνών τιμών, όπως ήταν η πρακτική της οικογενειακής εταιρείας, ο Κουλουκουντής αποφάσισε να μπει με όλες του τις δυνάμεις στον ανοιχτό ανταγωνισμό της ναυτιλιακής αγοράς και να στήσει το δικό του κερδοφόρο βασίλειο.
Ο Κουλουκουντής πάντως δεν υπήρξε μόνο επιτυχημένος εφοπλιστής: είναι και εμπνευσμένος αφηγητής και συγγραφέας. Γράφοντας για τον ίδιο και την οικογένειά του (ο χαρακτηριστικός υπότιτλος του βιβλίου είναι «Η ζωή σε μια ελληνική εφοπλιστική οικογένεια»), ξετυλίγει στην πραγματικότητα το κουβάρι μιας ολόκληρης εποχής: της εποχής των εφοπλιστών και των απόδημων ελληνικών κεφαλαίων μετά τον Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο, από την οποία περιέργως δεν λείπουν η μετασταλινική περίοδος της Σοβιετικής Ένωσης ή η αντίσταση στη χούντα των ελλήνων συνταγματαρχών. Κατά τα άλλα, ο Κουλουκουντής σχεδιάζει ανάγλυφα τους χαρακτήρες του, εικονογραφώντας με δυνατά χρώματα τις συγκρούσεις τους, ενώ μιλάει με τον κατάλληλο τόνο (χωρίς μελοδραματική διάθεση και συναισθηματικά ξεσπάσματα) για τα πολλαπλά εσωτερικά πλήγματα που δέχτηκε η οικογένειά του: από την ψυχική ασθένεια της μάνας του και την αυτοκτονία του αδελφού του μέχρι τον πρόωρο θάνατο της Λούσι, που υπήρξε το μεγαλύτερο και το πιο πολύτιμο στήριγμα της ζωής του.
